手性分子怎么進(jìn)行判斷?手性分子是指與其鏡像不相同不能互相重合的具有一定構型或構象的分子。手性一詞來(lái)源于希臘語(yǔ)“手”(Cheiro),由Cahn等提出用“手性”表達旋光性分子和其鏡影不能相疊的立體形象的關(guān)系。
1、對稱(chēng)面。對于大多數有機化合物來(lái)說(shuō),尤其是鏈狀化合物,一般只需考察分子中是否具有對稱(chēng)面,就可以推斷出該分子是否為手性分子。假設有一個(gè)平面能將分子切成兩半,而這兩半彼此又互為實(shí)物和鏡像關(guān)系,那么這個(gè)平面就是這個(gè)分子的對稱(chēng)面。這種具有對稱(chēng)面的分子就不是手性分子,沒(méi)有旋光性。
2、對稱(chēng)中心。假設分子內有一個(gè)中心點(diǎn),通過(guò)中心點(diǎn)作任意一直線(xiàn),在直線(xiàn)上距中心點(diǎn)等距離的異向兩端,有相同的原子或基團,該中心點(diǎn)稱(chēng)為分子的對稱(chēng)中心。具有對稱(chēng)中心的分子必定能和其對映體重疊,不是手性分子,沒(méi)有旋光性。
3、色譜法可滿(mǎn)足各種條件下對映體拆分和測定的要求,能夠快速對手性樣品進(jìn)行定性、定量分析和制備拆分。目前,高效液相色譜、氣相色譜、超臨界流體色譜、模擬移動(dòng)床色譜和毛細管電泳等在手性研究中得到了廣泛應用。
4、手性傳感器識別法具有簡(jiǎn)單快捷、高效靈敏和選擇性高的特點(diǎn)。電化學(xué)傳感器主要通過(guò)主體選擇性鍵合客體分子引起傳感器的電信號變化而實(shí)現手性識別;熒光傳感器基于對映體分子和手性選擇劑形成締合物的熒光差異來(lái)實(shí)現識別。
5、光譜法采用紫外光譜、熒光光譜、紅外光譜和圓二色光譜等考察手性選擇劑和手性底物的混合溶液在光譜上的細微變化,輔助以化學(xué)計量學(xué)分析或其他光譜聯(lián)用也可用于手性識別研究。
判斷一個(gè)分子有無(wú)手性,主要看它與其鏡像能否重疊,不能重疊則是手性分子。如果一個(gè)分子具有對稱(chēng)面或對稱(chēng)中心,則這個(gè)分子無(wú)手性;反之,這個(gè)分子有手性,即有旋光性。